Wednesday, January 16, 2013

Senyawa Benzena dan Turunannya : Struktur, Tata Nama, Sifat, Kegunaan

Senyawa Benzena dan Turunannya : Struktur, Tata Nama, Sifat, Kegunaan - Pada materi sebelumnya, Anda telah mempelajari kelompok hidrokarbon turunan alkana. Selain kelompok senyawa tersebut, terdapat kelompok senyawa hidrokarbon lainnya yang sering kita jumpai. Anda tentunya tidak asing dengan zat kimia yang bernama parasetamol dan aspirin. Kedua senyawa tersebut sering digunakan sebagai obat sakit kepala. Tahukah Anda, apa perbedaan antara parasetamol dan aspirin? Parasetamol dan aspirin berbeda dalam hal rumus dan struktur kimianya. Perbedaan struktur kimia ini dapat memengaruhi sifat senyawa tersebut sehingga memiliki efek medis yang khas. Parasetamol memiliki nama kimia para-asetilamino fenol dengan rumus kimia C8H9NO2  sedangkan nama kimia aspirin adalah asam orto-asetiloksi benzoat dengan rumus kimia C8H9O  Dari rumus kimia tersebut, dapatkah Anda menuliskan rumus strukturnya? Untuk dapat menuliskan rumus struktur parasetamol dan aspirin, Anda harus memahami terlebih dahulu pengertian senyawa benzena dan turunannya. Pelajarilah bab ini dengan baik agar Anda memahaminya.

A. Rumus Struktur Benzena

Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

                                             panas

C6H5CO2H(aq)       +      CaO(s)   →   C6H6(aq) + CaCO3(s)

asam benzoat                kalisum oksida      benzena       kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C6H6.

Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal. Perhatikanlah gambar berikut.
struktur benzena cincin heksagonal
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap. Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.

Legenda Kimia
Friedrich Kekule
Friedrich August Kekule
Friedrich Kekule (1829–1896) berhasil mengungkapkan bagaimana enam atom karbon pada molekul benzena berikatan dengan atom hidrogen. Dia menemukan pemecahannya ketika sedang tidur. Dia bermimpi tentang barisan atom-atom karbon dan hidrogen membentuk cincin, seperti seekor ular yang menelan ekornya sendiri. Pada 1872, Kekule mengusulkan perubahan struktur benzena. Menurut Kekule, benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang posisinya berselang-seling.
benzena
Berdasarkan hasil penelitian, diketahui bahwa setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat yang sama. Hal ini ditentukan setelah para ilmuwan mengetahui bahwa semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama, yakni 140 pm (pikometer). Oleh karena semua atom C memiliki fungsi yang sama, ikatan rangkap senantiasa berubah-ubah. Bagaimanakah cara menggambarkan sifat benzena tersebut? Perhatikanlah gambar berikut.
resonansi senyawa benzena
Tanda ↔ menyatakan bahwa senyawa benzena mengalami resonansi.
Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena
Gambar 1. Jarak ikatan dan sudut ikatan pada benzena.
B. Reaksi Substitusi dan Tata Nama Senyawa Turunan Benzena

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena? Lakukanlah kegiatan berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 1 :
Reaksi Substitusi Benzena

Tujuan :
Menyelidiki reaksi substitusi benzena

Alat dan Bahan :
Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja :
1. Perhatikan gambar berikut.
benzena
2. Gantilah salah satu atom H dengan atom/molekul berikut.

a. Br 
b. NO2 
c. CH3
d. O = C – CH3
e. SO3H

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh atom halogen?
  2. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus NO2?
  3. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus alkil (CH3)?
  4. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus asil (O = C – CH3)?
  5. Disebut apakah reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus SO3H?
Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah kesimpulan Anda dengan penjelasan berikut.

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

1. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(III) halida.
Reaksi Halogenasi
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Halogen
Rumus Kimia
Nama
Br
C6H5Br
Bromobenzena
Cl
C6H5Cl
Klorobenzena
I
C6H5l
Iodobenzena

Contoh Soal 1 :

Alkil benzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan suatu alkil halida dengan bantuan katalis aluminium klorida. Jika dalam reaksi ini digunakan etil klorida, alkil benzena yang terbentuk adalah ....

A. benzil klorida
B. fenil klorida
C. asetil benzena
D. toluena
E. etil benzena

Kunci Jawaban :

Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:
sintesis Friedel Crafts
Jadi, alkil benzena yang terbentuk adalah (E) etil benzena.

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
Reaksi Nitrasi
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
Reaksi Sulfonasi

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Reaksi Alkilasi
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida
Rumus Kimia
Nama
CH3Cl
C6H5CH3
Metilbenzena
CH3CH2Cl
C6H5CH2CH3
Etilbenzena
CH3CH2CH2Cl
C6H5CH2CH2CH3
Propilbenzena

Contoh Soal 2 :

Nama untuk senyawa turunan benzena dengan rumus struktur 
parahidroksi anilina

Kunci Jawaban :

Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida) dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
Reaksi Asilasi
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil
Rumus Kimia
Nama
CH3COCl
C6H5COCH3
Asetofenon
CH3CH2Cl
C6H5COCH2CH3
Fenil etil keton

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Selidikilah pada kegiatan berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 2 :

Reaksi Substitusi Kedua Turunan Benzena

Tujuan :
Menyelidiki reaksi substitusi kedua turunan benzena

Alat dan Bahan :
Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja :
1. Perhatikanlah gambar berikut.
Struktur senyawa kimia
2. Berilah nomor pada setiap atom C dimulai dari atom C yang mengikat atom X.
3. Tuliskan atom Y pada salah satu atom C yang belum mengikat atom.

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Ada berapa kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua?
  2. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 2?
  3. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 3?
  4. Disebut apakah senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4?
Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah hasil penyelidikan Anda dengan penjelasan berikut.

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta. Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para.

Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut.

C. Sifat, Kegunaan, serta Dampak Senyawa Benzena dan Turunannya

Sifat yang dimiliki senyawa turunan benzena sangat beragam bergantung pada jenis substituennya. Sifat-sifat khas ini dapat dimanfaatkan untuk berbagai hal. Senyawa benzena dan turunannya banyak digunakan di bidang kesehatan, industri, pertanian, dan sebagai bahan peledak. Beberapa pabrik di Indonesia, yaitu Bekasi dan Surabaya telah memproduksi bahan kimia turunan benzena seperti alkil benzena sulfonat yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan detergen. Berikut ini beberapa senyawa benzena dan turunannya.

1. Benzena

Benzena merupakan zat kimia yang tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair. Benzena digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan plastik dan bahan kimia lainnya, seperti detergen dan bahan bakar kendaraan. Namun, benzena juga diketahui dapat menyebabkan kanker sel darah putih (leukimia) bagi manusia. Jika mengisap benzena dengan kadar yang cukup tinggi, dapat menyebabkan kematian.
Benzena merupakan zat kimia yang mudah terbakar.
Gambar 2. Benzena merupakan zat kimia yang mudah terbakar..
Meminum atau memakan makanan yang mengandung benzena dalam jumlah cukup tinggi dapat menyebabkan berbagai masalah, mulai dari muntah-muntah, iritasi lambung, kepala pusing, hingga kematian.

2. Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat memiliki sifat analgesik, antipiretik, antiradang, dan antikoagulan. Karena sifat-sifat itulah aspirin biasanya digunakan sebagai obat sakit gigi dan obat pusing. Senyawa ini memiliki titik didih 140 °C dan titik leleh 136 °C.
Aspirin
Mengonsumsi aspirin secara berlebihan dapat menyebabkan gangguan pada kesehatan. Di antaranya gangguan pencernaan pada lambung, seperti sakit maag dan pendarahan lambung.

Catatan Kimia :

Cara Kerja Aspirin

Aspirin bekerja di dalam tubuh dengan menghambat terbentuknya prostaglandins yang dihasilkan enzim prostagandin synthase. Pembentukan prostaglandins menimbulkan efek demam dan pembengkakan, serta meningkatkan sensitivitas reseptor rasa sakit. Dengan terhambatnya pembentukan prostaglandins, aspirin dapat mengurangi demam dan pembengkakan, juga dapat digunakan sebagai penahan rasa sakit sehingga aspirin banyak digunakan untuk obat sakit gigi dan obat sakit kepala.

3. Anilina

Anilina memiliki rumus kimia C6H5NH2 dan biasa dikenal dengan nama fenilamina atau aminobenzena. Senyawa turunan benzena ini mengandung gugus amina. Berikut struktur molekul anilina.
Anilina
Anilina memiliki wujud cair pada suhu kamar dan tidak berwarna (colorless). Titik didihnya 184 °C, sedangkan titik lelehnya –6 °C. Senyawa anilina mudah menguap dan menimbulkan bau tak sedap, seperti ikan yang membusuk. Dilihat dari sifat kimianya, anilina tergolong basa lemah. Anilina dapat bereaksi dengan asam kuat menghasilkan garam yang mengandung ion anilinium (C6H5–NH3+). 

Selain itu, anilin juga mudah bereaksi dengan asil halida (misalnya asetil klorida, CH3COCl  membentuk suatu amida. Amida yang terbentuk dari anilin disebut anilida. Misalnya, senyawa dengan rumus kimia CH3–CO–NH–C6H5 diberi nama asetanilida.

Anilina banyak digunakan sebagai zat warna. Bukan hanya itu, anilina juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan berbagai obat, seperti antipirina dan antifebrin. Di balik kegunaannya, penggunaan anilina secara berlebihan dapat mengakibatkan mual, muntah-muntah, pusing, dan sakit kepala. Beberapa penelitian menyebutkan bahwa penggunaan anilina dapat menyebabkan insomnia.

Contoh Soal 3 :

Turunan benzena yang merupakan bahan dasar pembuatan zat warna sintetik adalah ....
Turunan benzena
Kunci Jawaban :

Turunan benzena sebagai bahan dasar pembuatan zat warna sintetik adalah senyawa anilin yang memiliki struktur sebagai berikut.
Anilin
Jadi, struktur senyawa (C) merupakan bahan dasar zat warna sintetik.

4. Klorobenzena

Klorobenzena adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H5Cl  Senyawa ini memiliki warna bening (colorless) dan mudah terbakar. Klorobenzena dapat diperoleh dengan cara mereaksikan fenol dan fosfor pentaklorida. Klorobenzena tidak larut di dalam air serta memiliki titik leleh –45 °C dan titik didih 131 °C. Berikut struktur molekul klorobenzena.
Klorobenzena
Klorobenzena banyak digunakan dalam pembuatan pestisida, seperti DDT yang penggunaannya telah dilarang di seluruh dunia. Senyawa ini juga digunakan dalam pembuatan fenol. Saat ini, klorobenzena digunakan sebagai produk antara pada pembuatan nitroklorobenzena dan difeniloksida. Nitroklorobenzena dan difeniloksida merupakan bahan baku pembuatan herbisida, zat pewarna, dan karet. Klorobenzena juga digunakan sebagai pelarut dalam kimia organik, di antaranya pelarut untuk cat.

5. Asam Benzoat

Asam benzoat adalah senyawa turunan benzena dengan rumus kimia C6H6CO2  Asam benzoat memiliki sifat fisis di antaranya titik leleh 122 °C (252 °F) dan titik didih 249 °C (480 °F). Penggunaan utama dari asam benzoat adalah sebagai pengawet makanan. Berikut struktur molekul asam benzoat.
Asam Benzoat

Contoh Soal 4 :

Oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan ....

A. fenol
B. anilin
C. benzaldehida
D. asam benzoat
E. nitrobenzena

Kunci Jawaban :

              [O]

C6H5CH3 → C6H5COOH
Jadi, oksidasi sempurna senyawa toluena akan menghasilkan (D) asam benzoat.

6. Nitrobenzena

Nitrobenzena memiliki rumus kimia C6H5NO2  Turunan benzena ini dikenal juga dengan nama nitrobenzol atau minyak mirbane. Nitrobenzena memiliki aroma almond, namun bersifat racun. Perhatikanlah struktur molekul nitrobenzena berikut.
Nitrobenzena
Kelarutan nitrobenzena dalam air sekitar 0,19 g/100 mL pada 20 °C, titik lelehnya 5,85 °C, sedangkan titik didihnya 210,9 °C. Nitrobenzena dapat digunakan sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan anilina serta digunakan juga dalam produk semir dan senyawa insulator.

7. Parasetamol

Parasetamol atau asetaminofen merupakan zat analgesik dan antipiretik yang paling populer. Parasetamol sering digunakan untuk mengobati pusing dan sakit kepala. Berikut ini struktur molekul parasetamol.
Parasetamol
Sifat dari parasetamol antara lain titik leleh 169 °C, kelarutan dalam air 1,4 g/100 mL (20 °C), serta larut di dalam etanol. Tahukah Anda, dari manakah asal kata asetaminofen dan parasetamol? Kedua nama tersebut berasal dari nama kimia kedua senyawa, yaitu N-acetyl-para-aminophenol dan para-acetyl-amino-phenol. Terlalu banyak mengonsumsi parasetamol dapat menyebabkan gangguan kesehatan.

8. Fenol

Fenol dikenal juga dengan nama asam karbolat. Turunan benzena ini merupakan padatan kristalin yang tidak berwarna. Rumus kimianya adalah C6H5OH  Dari nama dan rumus kimianya, dapat diduga bahwa senyawa fenol mengandung gugus hidroksil (–OH) yang terikat pada cincin benzena. Sifat-sifat fenol di antaranya, kelarutannya di dalam air 9,8 g/100 mL, titik leleh 40,5 °C, dan titik didih 181,7 °C. Perhatikanlah struktur molekul fenol berikut.
Fenol
Fenol memiliki sifat antiseptik sehingga digunakan di dalam bidang pembedahan untuk mensterilkan alat-alat. Fenol juga banyak digunakan dalam pembuatan obat, resin sintetik, dan polimer. Fenol dapat menyebabkan iritasi pada kulit.

9. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan turunan benzena yang tergolong asam karboksilat sehingga asam salisilat memiliki gugus karboksil (–COOH). Adanya gugus ini menyebabkan asam salisilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Misalnya, reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Asam salisilat bersifat racun jika digunakan dalam jumlah besar, tetapi dalam jumlah sedikit asam salisilat digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik pada pasta gigi. Perhatikan struktur molekul asam salisilat berikut.
Asam Salisilat
10. TNT (Trinitrotoluene)

TNT (Trinitrotoluene) merupakan senyawa turunan benzena yang bersifat mudah meledak. Senyawa TNT diperoleh melalui reaksi nitrasi toluena. TNT digunakan sebagai bahan peledak untuk kepentingan militer dan pertambangan.

Senyawa TNT (Trinitrotoluene) dibuat dengan cara mereaksikan toluena dan asam nitrat pekat, serta dibantu katalis asam sulfat pekat. Berikut reaksi pembentukan TNT.
reaksi pembentukan TNT
Studi dan pengembangan senyawa benzena dan turunannya dapat berakibat positif dan negatif. Contohnya, TNT sering disalahgunakan sebagai bahan peledak sehingga merugikan umat manusia dan lingkungan. Bagaimanakah menurut Anda pemanfaatan TNT ini sehingga dapat menjadi sesuatu yang bermanfaat bagi kehidupan manusia dan lingkungan?

Rangkuman :
  1. Benzena adalah senyawa aromatik dengan rumus kimia C6H6  memiliki struktur berbentuk segienam dan berikatan rangkap yang selang-seling.
  2. Benzena dapat mengalami reaksi substitusi (halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi). Apabila ada dua substituen yang tersubstitusi, akan menghasilkan posisi orto, meta, atau para.
  3. Sifat fisis dari benzena adalah tidak berwarna, mudah terbakar, dan berwujud cair.
  4. Contoh-contoh senyawa turunan benzena di antaranya aspirin, anilina, asam benzoat, dan parasetamol.
Anda sekarang sudah mengetahui Benzena. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Rahayu, Imam. 2009. Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas/Madrasah Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, p. 194.

No comments:

Post a Comment

Berkomentarlah secara bijak. Komentar yang tidak sesuai materi akan dianggap sebagai SPAM dan akan dihapus.
Aturan Berkomentar :
1. Gunakan nama anda (jangan anonymous), jika ingin berinteraksi dengan pengelola blog ini.
2. Jangan meninggalkan link yang tidak ada kaitannya dengan materi artikel.
Terima kasih.

Search