Senyawa Karbon : Pengertian, Struktur, Tata Nama, Isomer, Identifikasi

Senyawa Karbon : Pengertian, Struktur, Tata Nama, Isomer, Identifikasi - Pada Kelas X, Anda telah mempelajari senyawa hidrokarbon alkana, alkena, dan alkuna. Dari senyawa-senyawa tersebut, dapat diperoleh berbagai senyawa turunan yang berperan di dalam keseharian kita. Anda tentu pernah menggunakan minyak wangi. Aroma yang dihasilkannya bermacam-macam. Ada minyak wangi yang beraroma buah atau bunga. Tahukah Anda zat kimia apakah yang digunakan pada minyak wangi?

Minyak wangi menggunakan ester yang merupakan senyawa karbon turunan alkana sebagai pemberi aroma wangi. Ester dapat dibuat dengan mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam sulfat, reaksi ini disebut esterifikasi. Bagaimanakah tata nama, isomer, dan sifat dari ester? Bagaimana pula dengan senyawa karbon turunan alkana lainnya, seperti haloalkana, alkohol, eter, aldehid, keton, dan asam karboksilat? Pelajarilah bab ini agar Anda memahaminya.

A. Struktur Senyawa Karbon

Karena keunikannya, atom karbon dapat membentuk ribuan senyawa karbon. Perhatikanlah tubuh Anda, semua bagiannya terdiri atas senyawasenyawa karbon yang Tuhan ciptakan sedemikian rupa sehingga menjadi suatu susunan yang utuh dan sempurna. Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak dibandingkan dengan unsur yang lain karena karbon tidak hanya membentuk ikatan tunggal, rangkap, dan rangkap tiga, tetapi juga dapat berikatan membentuk struktur cincin. Cabang ilmu Kimia yang berhubungan dengan senyawa karbon disebut Kimia Organik.

Legenda Kimia :
Marcellin Barthelot

Marcellin Barthelot (1827–1907) membuat banyak senyawa organik dari senyawa-senyawa atau unsur-unsur anorganik. Dia menunjukkan bahwa tumbuh-tumbuhan dan binatang bukan sumber satu-satunya senyawa organik. (Sumber: www.fbv.fh-frankfurt.com)

Untuk memudahkan dalam mempelajari senyawa karbon, para ahli kimia mengelompokkan senyawa karbon ke dalam beberapa kelompok.

Percobaan Sederhana Kimia 1 :

Tujuan :
Menyelidiki gugus fungsi pada senyawa kimia

Alat dan Bahan :
Struktur senyawa kimia

Langkah Kerja :

1. Perhatikan struktur kimia senyawa alkana berikut.

Struktur Kimia Alkana

Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom atau molekul yang berperan pada sifat kimia suatu senyawa. Suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama akan memiliki kemiripan reaksi. Berikut ini beberapa gugus fungsi yang lazim dimiliki senyawa karbon.

2. Gantilah salah satu unsur H dengan atom/molekul berikut.

• –OH
• –Cl

3. Sisipkan atom –O– di antara atom C, misalnya antara atom C1 dan C2, C2 dan C3, atau C3 dan C4.
4. Gantilah molekul CH di bagian ujung dengan atom/molekul berikut.
• –CO
• –COOH
• –COH
• –COOCH3

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –OH?
2. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –Cl?
3. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –O–?
4. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –CO?
5. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COH?
6. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COOH?
7. Apakah nama kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus –COOCH3?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Setelah Anda menyelidiki gugus fungsi pada senyawa kimia, bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.

Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom atau molekul yang berperan pada sifat kimia suatu senyawa. Suatu senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sama akan memiliki kemiripan reaksi. Berikut ini beberapa gugus fungsi yang lazim dimiliki senyawa karbon.

Tabel 1. Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Gugus Fungsi
Kelompok Senyawa Karbon
– OH
Alkohol
– O –
eter
gugus fungsi keton
keton
gugus fungsi aldehid
Aldehid
– X (X = halogen)
haloalkana
gugus fungsi asam karboksilat
asam karboksilat
gugus fungsi asam ester
ester

Alkohol adalah senyawa karbon yang memiliki gugus hidroksil (–OH). Haloalkana adalah senyawa karbon yang mengikat atom halogen. Atom halogen ini menggantikan posisi atom hidrogen. Eter adalah senyawa karbon yang memiliki gugus alkoksi (–O–). Berikut beberapa struktur senyawa alkohol, haloalkana, dan eter.
Struktur kimia dari sebagian senyawa alkohol
Gambar 1. Struktur kimia dari sebagian senyawa alkohol.
Pada senyawa haloalkana, atom halogen menggantikan atom hidrogen.
Gambar 2. Pada senyawa haloalkana, atom halogen menggantikan atom hidrogen.
Struktur kimia dari sebagian senyawa eter
Gambar 3. Struktur kimia dari sebagian senyawa eter.
Gugus fungsi yang dimiliki keton dan aldehid dinamakan gugus karbonil, yaitu gugus fungsi yang terdiri atas atom oksigen yang berikatan rangkap dengan atom karbon. Jika gugus karbonil tersebut diapit oleh dua atau lebih atom karbon, senyawa karbon tersebut dinamakan keton. Jika gugus karbonil terletak di ujung rantai karbon, senyawa karbon seperti ini disebut aldehid.
Senyawa aldehid memiliki gugus karbonil yang terletak di ujung rantai karbon.
Gambar 4. Senyawa aldehid memiliki gugus karbonil yang terletak di ujung rantai karbon.
Senyawa keton memiliki gugus karbonil yang diapit atom-atom karbon
Gambar 5. Senyawa keton memiliki gugus karbonil yang diapit atom-atom karbon.
Bagaimanakah dengan asam karboksilat dan ester? Asam karboksilat dan ester juga memiliki gugus karbonil. Perbedaannya dengan keton dan aldehid adalah atom oksigen yang diikatnya berjumlah dua. Satu atom oksigen berikatan ganda dengan atom karbon, sedangkan satunya berikatan tunggal dengan atom karbon. Atom oksigen yang berikatan tunggal dengan atom karbon, berikatan juga dengan atom hidrogen (untuk asam karboksilat), dan berikatan dengan gugus alkil (untuk ester). Perhatikan struktur asam karboksilat dan ester berikut.
Senyawa asam karboksilat memiliki gugus COOH yang terletak di ujung rantai karbon
Gambar 6. Senyawa asam karboksilat memiliki gugus COOH yang terletak di ujung rantai karbon.
Pada senyawa ester, gugus alkil menggantikan atom hidrogen pada asam karboksilat
Gambar 7. Pada senyawa ester, gugus alkil menggantikan atom hidrogen pada asam karboksilat.
B. Tata Nama Senyawa Karbon

Sebelumnya, Anda telah mengetahui pengelompokan senyawa karbon berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Anda juga telah mengetahui beberapa struktur kimia dari senyawa-senyawa tersebut pada Gambar 1, 2, 3, 4, 5, 6, dan 7. Tahukah Anda, cara memberi nama senyawasenyawa karbon tersebut? Penulisan nama senyawa karbon tidak jauh berbeda dengan penulisan nama senyawa hidrokarbon golongan alkana.

Contoh Soal 1 :
Tentukanlah nama senyawa hidrokarbon berikut.

a. CH4
b. C2H6
c. C3H8
d. C4H10

Kunci Jawaban :

a. Struktur kimia CH4 dapat digambarkan sebagai berikut.
metana
CH4 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 1 (meta). Jadi, CH4 memiliki nama metana.

b. Struktur kimia C2Hdapat digambarkan sebagai berikut.
etana

C2H6 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 2 (eta). Jadi, C2H6 memiliki nama etana.

c. Struktur kimia C3H8 dapat digambarkan sebagai berikut.
propana

C3H8 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 3 (propa-). Jadi, C3H8 memiliki nama propana.

d. Struktur kimia C4H10 dapat digambarkan sebagai berikut.

butana

C4H10 memiliki ikatan tunggal (-ana) dengan jumlah atom C sebanyak 4 (buta-). Jadi, C4H10 memiliki nama butana.

1. Tata Nama Alkohol dan Eter

Pada prinsipnya, penamaan senyawa turunan alkana sama dengan penamaan senyawa alkana. Caranya adalah dengan mengubah akhiran -ana dengan akhiran lain sesuai dengan gugus fungsi yang dimiliki setiap kelompok senyawa.

Catatan Kimia :

Senyawa alkohol memiliki gugus fungsi OH dengan rumus umum CnH2n+2O.

Percobaan Kimia Sederhana 2 :
Tata Nama Alkohol

Tujuan :
Menyelidiki aturan tata nama alkohol

Alat dan Bahan :
Data struktur dan rumus kimia senyawa

Langkah Kerja :
1. Amatilah tabel berikut.


Struktur
Rumus Kimia
Nama
Alkana
metana
CH4
Metana
etana
C2H6
Etana
Alkohol
metanol
CH3OH
Metanol
etanol
C2H5OH
Etanol

Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.

Jika diperhatikan dengan saksama, perbedaan yang paling jelas antara alkana dan alkohol adalah jenis gugus fungsinya. Senyawa alkohol memiliki gugus fungsi –OH dengan rumus umum CnH2n+2O  Berdasarkan rumus tersebut, kita dapat mengetahui rumus kimia suatu alkohol dengan cara menghitung jumlah atom C-nya. Tabel berikut memperlihatkan rumus kimia beberapa senyawa alkohol.

Tabel 2. Rumus Kimia Beberapa Senyawa Alkohol

Jumlah Atom C
Rumus Kimia Alkohol
1
CH3OH
2
C2H5OH
3
C3H7OH
4
C4H9OH
5
C5H11OH
6
C6H13OH
7
C7H15OH
8
C8H17OH
9
C9H19OH

Gugus hidroksil pada senyawa alkohol menggantikan posisi 1 atom H pada senyawa alkana. Oleh karena gugus fungsi –OH menggantikan posisi 1 atom H maka penamaan alkohol dilakukan dengan cara mengganti akhiran -ana menjadi -nol. Jadi, CH3OH memiliki nama metanol, sedangkan C2H5OH memiliki nama etanol. Aturan tersebut hanya berlaku jika jumlah atom karbon pada senyawa alkohol tidak lebih dari 2. Bagaimanakah jika jumlah atom karbon pada senyawa alkohol lebih dari 2? Senyawa alkohol yang mengandung lebih dari 2 atom karbon akan memiliki struktur kimia lebih dari satu. Misalnya, senyawa alkohol dengan rumus kimia C3H7OH memiliki dua struktur kimia. Perhatikanlah gambar berikut.
1-propanol 2-propanol
Dari gambar tersebut, dapat disimpulkan bahwa kedua struktur senyawa alkohol tersebut hanya berbeda pada posisi gugus –OH. Apa nama kedua senyawa alkohol tersebut? Berikut langkah-langkah penamaan senyawa alkohol.

Catatan Kimia :

Penamaan alkohol yang sederhana yaitu dengan mengubah suku kata terakhir dari suatu alkana menjadi nol. Misalnya, etana menjadi etanol.

Aturan Penamaan Senyawa Alkohol Rantai Lurus
  1. Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –OH, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa alkohol.
  2. Hitung jumlah atom C-nya.
  3. Jika jumlahnya tidak lebih dari dua, tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -nol.
  4. Jika jumlahnya lebih dari dua, beri nomor pada rantai karbon sedemikian rupa sehingga gugus –OH menempel pada atom C yang paling kecil. Kemudian, tuliskan nomor, diikuti nama awalan berdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri dengan akhiran -nol.
Berdasarkan aturan tersebut, nama senyawa-senyawa alkohol dengan rumus kimia C3H7OH adalah :
1-propanol 2-propanol
Agar Anda lebih memahami cara penamaan senyawa alkohol, pelajarilah contoh soal berikut

Contoh Soal 2 :
Tentukanlah nama senyawa alkohol berikut.

1-butanol 3-heksanol 2-heptanol

Kunci Jawaban :

a. Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki 4 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 1 sehingga namanya adalah 1-butanol.
b. Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki 6 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-heksanol.
c. Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa alkohol ini memiliki 7 atom C dan gugus –OH-nya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanya adalah 2-heptanol.

Contoh Soal 3 :

Gambarkanlah struktur senyawa alkohol berikut.

a. 2-butanol
b. 2-heksanol

Kunci Jawaban :

Untuk menuliskan struktur senyawa alkohol, tentukan terlebih dahulu rantai karbonnya. Kemudian, tempatkan gugus – OH.

2-butanol 2-heksanol

Seperti halnya senyawa alkana, struktur senyawa alkohol juga ada yang memiliki rantai cabang. Bagaimanakah penamaan senyawa alkohol bercabang? Berikut aturan penamaan senyawa alkohol yang memiliki rantai cabang.

Aturan Penamaan Senyawa Alkohol Rantai Bercabang
  1. Tentukanlah rantai induk (rantai terpanjang yang memiliki gugus –OH) dan rantai cabangnya.
  2. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus –OH menempel pada atom C yang paling kecil.
  3. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkohol rantai lurus.
  4. Rantai cabang diberi nama sesuai jumlah atom C dan struktur gugus alkil.
Contoh Soal 4 :
Tentukanlah nama senyawa alkohol berikut.

2-metil-2-butanol 4-metil 3-heksanol 2-heptanol 3-etil 2,4-dimetil 2-pentanol
Kunci Jawaban :
a.
rantai cabang induk gugus fungsional 2-metil 2-butanol
Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 4 atom C, gugus –OH, dan gugus metilnya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanya adalah 2- metil-2-butanol.

b.
rantai cabang induk gugus fungsional 4-metil-3-heksanol

Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 6 atom C, gugus –OH berada pada atom C nomor 3, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-metil-3-heksanol.

c.
rantai cabang induk gugus fungsional 4-metil-2-heptanol

Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus –OH berada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-metil-2-heptanol.

d.
rantai cabang induk gugus fungsional 3-etil-2,4-dimetil-2- pentanol

Senyawa alkohol ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 5 atom C dan gugus –OH berada pada atom C nomor 2. Rantai cabangnya berjumlah 3 buah, yaitu 2 gugus metil yang berada pada atom C nomor 2 dan 4 serta gugus etil yang berada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol.

Tata nama alkohol yang telah diuraikan merupakan nama IUPAC. Selain nama IUPAC, alkohol juga memiliki nama trivial (nama lazim). Berikut cara memberi nama trivial untuk alkohol.

Aturan Penamaan Trivial Senyawa Alkohol
  1. Tentukanlah rantai induk (rantai terpanjang yang memiliki gugus –OH) dan rantai cabangnya.
  2. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus –OH menempel pada atom C yang paling kecil.
  3. Tuliskan nama alkil rantai induk diikuti kata alkohol.
Contoh Soal 5 :
Tentukanlah nama trivial senyawa alkohol berikut.

a. CH3 – OH
b. CH3 – CH2 – OH
c. CH3 – CH2 – CH2 – OH

Kunci Jawaban :

a. alkil CH– OH gugus fungsional

Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil yang terdiri atas 1 atom C (metil) sehingga nama trivialnya adalah metil alkohol.

b. alkil CH3CH– OH gugus fungsional
Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil yang terdiri atas 2 atom C (etil) sehingga nama trivialnya adalah etil alkohol.

c. CH3CH2CH– OH gugus fungsional
Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil lurus yang terdiri atas 3 atom C (propil) sehingga nama trivialnya adalah propil alkohol.

d. 
isopropil alkohol

Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama isopropil sehingga nama trivialnya adalah isopropil alkohol.

e.
isobutil alkohol
Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama isobutil sehingga nama trivialnya adalah isobutil alkohol.

f.
sek-butil alkohol

Senyawa alkohol ini memiliki rantai alkil bercabang dengan nama sek-butil sehingga nama trivialnya adalah sek-butil alkohol.

Senyawa alkohol dapat juga dikelompokkan menjadi alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Apakah perbedaan ketiga jenis alkohol tersebut? Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier dibedakan berdasarkan jumlah atom C yang terikat pada atom C yang mengikat gugus –OH. Alkohol primer mengikat 1 atom C, alkohol sekunder mengikat 2 atom C, sedangkan alkohol tersier mengikat 3 atom C.

Alkohol primer

CH3CH2CH2OH

Alkohol sekunder

 alkohol sekunder
Alkohol tersier

Alkohol tersier

Percobaan Kimia Sederhana 3 :
Tata Nama Eter

Tujuan :
Menyelidiki struktur dan aturan tata nama eter

Alat dan Bahan :
Data struktur dan rumus kimia senyawa

Langkah Kerja :
Amatilah tabel berikut.


Struktur
Rumus Kimia
Nama
Alkana
CH3 – CH3
C2H6
Etana
CH3 – CH2 – CH3
C3H8
Propana
Eter
CH3 – O – C CH3
C2H6O
Metoksi metana
CH3 – O – CH2 – CH3
C3H8O
Metoksi etana

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.

1. Adakah hubungan antara nama senyawa, jenis gugus fungsi, dan jumlah atom C?
2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa eter?
3. Apakah rumus umum dari eter?

Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.

Jika diperhatikan dengan saksama, perbedaan yang paling mencolok antara alkana dan eter adalah jenis gugus fungsinya. Senyawa eter memiliki gugus fungsi –OR (gugus alkoksi). Gugus fungsi alkoksi menggantikan satu atom karbon pada alkana. Rumus umum dari eter adalah CnH2n+2O.

Berdasarkan rumus tersebut, kita dapat mengetahui rumus kimia suatu eter dengan cara menghitung jumlah atom C-nya.

Tabel berikut memperlihatkan rumus kimia beberapa senyawa eter.

Tabel 3. Rumus Kimia Beberapa Senyawa Eter
Jumlah Atom C
Rumus Kimia Eter
2
C2H6OH
3
C3H8OH
4
C4H10OH
5
C5H12OH
6
C6H14OH
7
C7H16OH
8
C8H18OH
9
C9H20OH

Dari rumus umum eter, dapatkah Anda menentukan struktur kimia dan tata namanya? Struktur kimia eter adalah R – O – R. R adalah gugus alkil. Adapun tata cara memberi nama eter secara IUPAC adalah sebagai berikut.
Contoh Soal 6 :
Tentukanlah nama senyawa eter berikut.

a. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
b. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

2-etoksi propana 1-metoksi-2-metil-butana
Kunci Jawaban :

a. rantai induk CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 alkoksi
Gugus alkoksi: – O – CH2 – CH3 (etoksi)
Rantai induk: CH3 – CH2 (etana)
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-etoksi etana.

b. alkoksi CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 rantai induk
Gugus alkoksi: – O – CH2 – CH2 – CH3 (etoksi)
Rantai induk: CH3 – CH2 – CH2 (propana)
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 1-etoksi propana.

c.
Gugus alkoksi: – O – CH2 – CH3 (etoksi)
Rantai induk:
propana
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 2-etoksi propana.

d.
1-metoksi-2-metil-butana
Gugus alkoksi: – O – CH3 (metoksi)
Rantai induk:
2-metil-butana

Aturan Penamaan Senyawa Eter
  1. Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –OR, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa eter.
  2. Rantai alkil yang jumlah atom C-nya paling sedikit disebut gugus alkoksi, sedangkan yang jumlahnya paling banyak disebut rantai induk.
  3. Gugus alkoksi diberi nama dengan cara mengganti akhiran -ana pada alkana menjadi akhiran -oksi, sedangkan rantai induk diberi nama seperti nama alkana berdasarkan jumlah atom C-nya.
  4. Jika jumlah atom C lebih dari 4, beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga gugus –OR menempel pada atom C yangpaling kecil. Kemudian, tuliskan nomor, diikuti nama gugus alkoksi berdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri dengan nama rantai induk.
Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama trivial. Cara menentukan nama trivial eter cukup mudah. Tentukanlah nama alkil setiap rantai karbon. Tuliskan secara berurut dari nama alkil terkecil dan diikuti kata eter. Jika ada nama alkil yang sama, di depan nama alkil tersebut ditambahkan awalan di (2).

Contoh Soal 7 :

Tentukanlah nama trivial senyawa eter berikut.
a. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
b. CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3


etil isopropil eter

Kunci Jawaban :

a. Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya sama, yakni 2 (etil). Jadi, nama trivialnya adalah dietil eter.
b. Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda, yakni 2 (etil) dan 3 (propil). Jadi, nama trivialnya adalah etil propil eter.
c. Senyawa eter ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda, yakni 2 (etil) dan 3 (isopropil). Jadi, nama trivialnya adalah etil isopropil eter.

2. Tata Nama Aldehid Keton Asam Karboksilat dan Ester

Senyawa aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester memiliki persamaan yaitu semuanya memiliki gugus karbonil. Masih ingatkah Anda yang dimaksud dengan gugus karbonil? Pada senyawa asam karboksilat dan ester, atom karbon mengikat dua atom O dengan struktursehingga gugus ini disebut dengan nama karboksil.

Percobaan Kimia Sederhana 4 :

Tujuan :
Menyelidiki aturan tata nama aldehid, keton, asam karboksilat, dan eter

Alat dan Bahan :
Data struktur dan rumus kimia senyawa

Langkah Kerja :
1. Amatilah tabel berikut.

Senyawa
Struktur
Nama
Alkana
metana
Metana
etana
Etana
Propana
Propana
Aldehid
Metanal
Metanal
Etanal
Etanal
Propanal
Propanal
Asam Karboksilat
Asam metanoat
Asam metanoat
Asam etanoat
Asam etanoat
Asam propanoat
Asam propanoat
Keton
Propanon
Propanon
Ester
Metil metanoat
Metil metanoat

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Adakah hubungan antara nama senyawa alkana dengan nama senyawa aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester?
  2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa aldehid?
  3. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa keton?
  4. Apakah rumus umum dari aldehid dan keton?
Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Seperti halnya alkohol dan eter, nama senyawa aldehid, keton, dan asam karboksilat berhubungan dengan nama senyawa alkana. Pada aldehid, akhiran -a pada alkana diganti menjadi akhiran -al. Itulah sebabnya senyawa aldehid disebut juga alkanal. Pada keton, akhiran -a pada alkana diganti menjadi akhiran -on. Itulah sebabnya senyawa keton disebut juga alkanon. Pada asam karboksilat, akhiran -a pada alkana diganti menjadi akhiran -oat dan diawali dengan kata asam. Itulah sebabnya senyawa asam karboksilat disebut juga asam alkanoat. Agar lebih jelas, berikut aturan penamaan senyawa aldehid.

Aturan Penamaan Senyawa Aldehid
  1. Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COH, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa aldehid.
  2. Hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan awalan berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -al.
  3. Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -al.
Contoh Soal 8 :

Tentukan nama IUPAC senyawa aldehid berikut.


Kunci Jawaban :
a.
propanal

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). 
Jadi, nama senyawa tersebut adalah propanal.

b.

2-metil-propanal

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)
Jumlah percabangan: 1
Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)
Nomor percabangan: 2

c.
3-metil-pentanal

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 5 (pentana)
Jumlah percabangan: 1
Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)
Nomor percabangan: 3
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-pentanal.

Catatan Kimia :
Formalin

Formalin adalah nama umum untuk larutan 33% formaldehid, yaitu senyawa aldehid yang dikenal juga dengan nama metanal. Senyawa ini umum digunakan untuk mengawetkan tubuh organisme yang sudah mati. Bagaimanakah pendapat Anda mengenai penggunaan formalin pada bahan makanan?

Masih ingatkah Anda dengan struktur aldehid dan asam karboksilat? Dapatkah Anda melihat persamaan dan perbandingan kedua struktur senyawa karbon tersebut? Bandingkanlah struktur aldehid dan asam karboksilat berikut.
propanal asam propanoat
Dari struktur tersebut, Anda pasti melihat bahwa perbedaan kedua senyawa tersebut terletak pada gugus fungsionalnya. Aldehid bergugus fungsional –CHO, sedangkan asam karboksilat bergugus fungsi –COOH. Oleh karena memiliki struktur yang mirip maka penamaan asam karboksilat mirip juga dengan penamaan aldehid. Jika pada aldehid, akhiran -a pada alkana diganti menjadi akhiran -al, pada asam karboksilat menjadi akhiran -oat dan diawali dengan kata asam.

Aturan Penamaan Senyawa Asam Karboksilat
  1. Periksalah jenis gugus fungsinya. Jika memiliki gugus –COOH, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa asam karboksilat.
  2. Jika tidak memiliki rantai cabang, hitung jumlah atom C-nya, lalu tuliskan kata asam, diikuti nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya, dan diakhiri dengan akhiran -oat.
  3. Jika memiliki rantai bercabang, beri nomor pada rantai terpanjang dimulai dari atom C yang mengikat atom O. Lalu, tuliskan nomor percabangan, nama alkil rantai cabang, nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya dan diakhiri dengan akhiran -oat.
Contoh Soal 8 :

Tentukanlah nama IUPAC senyawa aldehid berikut.


asam propanoat 2-metil 3-metil pentanoat
Kunci Jawaban :

a.
asam propanoat


Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana). Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam propanoat.

b.
asam 2-metil-propanoat


Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)
Jumlah percabangan: 1
Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)
Nomor percabangan: 2
Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam 2-metil-propanoat.

c.
asam 3-metil-pentanoat

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 5 (pentana)
Jumlah percabangan: 1
Jumlah atom C pada rantai cabang: 1 (metil)
Nomor percabangan: 3
Jadi, nama senyawa tersebut adalah asam 3-metil-pentanoat.

Seperti senyawa karbon lainnya, asam karboksilat dan aldehid memiliki nama trivial. Nama trivial kedua senyawa ini diambil dari sumber alami asam karboksilat. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 4. Nama IUPAC dan Trivial Beberapa Senyawa Asam Karboksilat

Rumus Kimia
Nama UPAC
Nama Trivial
Asal Kata
HCOOH
Asam metanoat
Asam format
Latin: formica (semut)
CH3COOH
Asam etanoat
Asam asetat
Latin: asetum (cuka)
CH3CH2COOH
Asam propanoat
Asam propionat
Yunani: protopion (lemak pertama)
CH3(CH2)2COOH
Asam butanoat
Asam butirat
Latin: butyrum (mentega)
CH3(CH2)3COOH
Asam pentanoat
Asam valerat
Latin: valere (tanaman valere)
CH3(CH2)10COOH
Asam dodekanoat
Asam laurat
Latin: laurel (sejenis kacang)
CH3(CH2)14COOH
Asam heksadekanoat
Asam palmitat
Minyak palma
CH3(CH2)16COOH
Asam oktadekanoat
Asam stearat
Yunani: stear (lemak)

Tabel tersebut menjelaskan nama trivial asam karboksilat, bagaimana dengan nama trivial aldehid? Hilangkanlah kata asam, lalu ganti akhiran -at pada nama asam karboksilat dengan akhiran -aldehid. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 5 Nama IUPAC dan Trivial Beberapa Senyawa Aldehid

Jumlah Atom C
Nama UPAC
Nama Trivial
1
Asam Karboksilat
Aldehid
2
Asam format
Formaldehid
3
Asam asetat
Asetaldehid
4
Asam propionat
Propionaldehid
5
Asam propionat
Butiraldehid
6
Asam valerat
Valeraldehid

Pernahkah Anda mencium aroma dari minyak wangi? Mengapa minyak wangi dapat memberikan aroma, seperti jeruk, pisang, atau apel? Aroma tersebut berasal dari senyawa kimia yang terkandung dalam minyak wangi. Senyawa kimia itu adalah ester. Tahukah Anda, bagaimana cara memberi nama ester? Tata nama ester didasarkan pada strukturnya yang mirip dengan struktur asam karboksilat. Perhatikan struktur senyawa berikut.
asam metil propanoat
Dari struktur tersebut, Anda pasti melihat bahwa perbedaan kedua senyawa tersebut terletak pada gugus fungsionalnya. Asam karboksilat bergugus fungsi –COOH, sedangkan ester bergugus fungsi –COOR. Jadi, atom H pada asam karboksilat digantikan oleh gugus alkil. Karena memiliki struktur yang mirip maka penamaan ester, baik IUPAC maupun trivial mirip juga dengan penamaan asam karboksilat. Kata asam pada asam karboksilat diganti dengan nama alkil.

Contoh Soal 10 :

Tentukan nama trivial senyawa ester berikut.

a. CH3 – CH2 – COOCH3
b. CH3 – CH2 – CH2 – COOCH3
c. CH3 – CH2 – CH2 – COOCH2CH3

Kunci Jawaban :

a.
metil propionat

Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 3 (propana)
Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 1 (metil)

Nama IUPAC: metil propanoat
Nama trivial: metil propionat

b.
metil butirat





Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 4 (butana/butirat)
Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 1 (metil)
Nama IUPAC: metil butanoat
Nama trivial: metil butirat

c.
etil butirat


Jumlah atom C pada rantai lurus adalah 4 (butana/butirat)
Jumlah atom C pada rantai alkil adalah 2 (etil)
Nama IUPAC: etil butanoat
Nama trivial: etil butirat

Senyawa karbon lainnya yang mengandung gugus karbonil adalah keton. Penamaan keton mirip dengan penamaan alkohol. Caranya dengan menggantikan akhiran -ol pada alkohol dengan akhiran -on. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 6. Penamaan IUPAC Senyawa Keton

Jumlah Atom C
Struktur
Nama
Alkohol
2-propanol
2-propanol
3-pentanol
3-metil-2-pentanol
3-metil-2-pentanol
Keton
2-propanon
2-propanon
3-pentanon
3-pentanon
3-metil-2-pentanon 
3-metil-2-pentanon

Agar Anda lebih memahami cara penamaan senyawa keton, pelajarilah contoh soal berikut.

Contoh Soal 11 :

Tentukanlah nama senyawa keton berikut.


2-butanon 3-heksanon 4-metil 4-etil 2-heptanon 3-etil-4,4-dimetil

Kunci Jawaban :

a. Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa keton ini memiliki 4 atom C dan gugus –CO-nya berada pada atom C nomor 2 sehingga namanya adalah 2-butanon.

b. Dari struktur kimianya, dapat diketahui bahwa senyawa keton ini memiliki 6 atom C dan gugus –CO-nya berada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-heksanon.

c.
4-metil-3-heksanon

Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 6 atom C, gugus –CO berada pada atom C nomor 3, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-metil-3-heksanon.

d.
4-etil-2-heptanon

Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 7 atom C, gugus –CO berada pada atom C nomor 2, sedangkan gugus metilnya berada pada atom C nomor 4 sehingga namanya adalah 4-etil-2-heptanon.

e.
3-etil-4,4-dimetil-2- pentanon

Senyawa keton ini memiliki rantai lurus yang terdiri atas 5 atom C dan gugus –CO berada pada atom C nomor 2. Rantai cabangnya berjumlah 3 buah, yaitu 2 gugus metil yang berada pada atom C nomor 2 dan 4 serta gugus etil yang berada pada atom C nomor 3 sehingga namanya adalah 3-etil-4,4-dimetil-2- pentanon.

Tata nama keton yang telah diuraikan merupakan nama IUPAC. Selain nama IUPAC, keton juga memiliki nama trivial (nama lazim). Nama trivial keton mirip dengan nama trivial eter. Kata eter pada senyawa eter digantikan dengan kata keton. Perhatikan tabel berikut.

Tabel 7. Penamaan Trivial Senyawa Keton

Jumlah Atom C
Struktur
Nama
eter
 CH3 – O – CH3

dimetil eter
 CH3 – O – CH2 – CH3

metil etil eter
 CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

metil propil eter
Keton
dimetil keton
dimetil keton
metil etil keton
metil etil keton
metil propil keton
metil propil keton

Contoh Soal 12 :

Tentukan nama trivial senyawa keton berikut.
dietil keton etil propil isopropil
Kunci Jawaban :

a. Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya sama, yakni 2 (etil). Jadi, nama trivialnya adalah dietil keton.

b. Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda, yakni 2 (etil) dan 3 (propil). Jadi, nama trivialnya adalah etil propil keton.

c. Senyawa keton ini memiliki dua rantai alkil yang jumlah atom C-nya berbeda, yakni 2 (etil) dan 3 (isopropil). Jadi, nama trivialnya adalah etil isopropil keton.

3. Tata Nama Haloalkana

Masih ingatkah Anda dengan senyawa haloalkana? Senyawa haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atom hidrogennya digantikan oleh atom unsur halogen, seperti fluorin, klorin, bromin, dan iodin. Lakukanlah kegiatan berikut untuk memahami cara penamaan haloalkana.

Percobaan Kimia Sederhana 5 :

Penamaan Haloalkana

Tujuan :
Menyelidiki aturan penamaan haloalkana

Alat dan Bahan :
Data struktur dan rumus kimia senyawa

Langkah Kerja :
1. Amatilah tabel berikut.

Jumlah Atom C
Alkana
Haloalkana

Struktur
Nama
Struktur
Nama
1
metana
metana
klorometana
klorometana
2
etana
etana
kloro etana
kloroetana

Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Adakah hubungan antara struktur senyawa alkana dan struktur senyawa haloalkana?
  2. Bagaimanakah cara memberi nama senyawa haloalkana?
Diskusikan hasil yang Anda peroleh dengan teman Anda.

Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.

Pada struktur senyawa haloalkana, atom H pada senyawa alkana digantikan oleh atom halogen, seperti fluorin, klorin, bromin, dan iodin.

Berikut ini aturan penamaan haloalkana.

Aturan Penamaan Senyawa Haloalkana
  1. Periksa jenis ikatannya. Jika memiliki ikatan tunggal dan mengandung salah satu atom halogen, berarti senyawa tersebut merupakan senyawa haloalkana.
  2. Tentukan rantai induk dan atom halogennya.
  3. Beri nomor pada rantai induk sedemikian rupa sehingga atom halogen terikat pada atom C yang paling kecil.
  4. Rantai induk diberi nama sesuai aturan penamaan senyawa alkana rantai lurus.
  5. Atom halogen diberi nama sesuai dengan jenis atomnya.
  6. Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (–), nama atom halogen yang menyambung dengan nama rantai lurus.
Atom Halogen
Nama Atom
Penamaan dalam Haloalkana
F
Fluorin
Fluoro
Cl
Klorin
Kloro
Br
Bromin
Bromo
I
Iodin
Iodo

Agar lebih paham, pelajarilah contoh soal berikut.

Contoh Soal 12 :

Tentukanlah nama senyawa haloalkana berikut.


2-kloroheksana 3-bromoheksana
Kunci Jawaban :

a. Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)
Atom halogen : Cl (kloro)
Penomoran rantai:
2-kloroheksana

Jadi, nama senyawa ini adalah 2-kloroheksana.

b. Jumlah atom C pada rantai induk: 6 (heksana)
Atom halogen : Br (bromo)
Penomoran rantai:
3-bromoheksana
Jadi, nama senyawa ini adalah 3-bromoheksana.

C. Isomer Senyawa Karbon

Di Kelas X, Anda telah mempelajari mengenai isomer, yaitu istilah bagi kelompok senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi berbeda strukturnya. Bagaimanakah dengan senyawa-senyawa karbon turunan alkana, apakah memiliki isomer juga? Mari, melacaknya dengan melakukan kegiatan berikut.

Senyawa-senyawa yang rumus kimia dan gugus fungsinya sama, tetapi struktur molekulnya berbeda disebut isomer posisi. Misalnya, 1-propanol dan 2-propanol. Kedua senyawa ini memiliki rumus kimia C3H8OH dan sama-sama tergolong senyawa alkohol karena mengandung gugus –OH. Selain dalam alkohol, isomer juga dapat terjadi pada senyawa turunan alkana lainnya. Perhatikanlah beberapa contoh isomer berikut.

senyawa eter

Ketiga senyawa eter ini memiliki rumus kimia C4H10O.

senyawa aldehid

Kedua senyawa aldehid ini memiliki rumus kimia C4H8O.

senyawa keton

Ketiga senyawa keton ini memiliki rumus kimia C5H10O.

asam karboksilat

Kedua senyawa asam karboksilat ini memiliki rumus kimia C4H8O2.

senyawa ester

Kedua senyawa ester ini memiliki rumus kimia C4H8O2.

haloalkana

Kedua senyawa haloalkana ini memiliki rumus kimia C3H7Cl.

Kedua senyawa haloalkana ini memiliki rumus kimia C3H7Cl. Jenis isomer lainnya adalah isomer gugus fungsi, yaitu kelompok senyawa yang rumus kimianya sama, tetapi gugus fungsinya berbeda. Kelompok senyawa yang berisomer gugus fungsi adalah alkohol dan eter, aldehid dan keton, serta asam karboksilat dan ester. Jika suatu senyawa alkohol dan eter memiliki jumlah atom karbon yang sama maka dipastikan senyawa-senyawa tersebut merupakan isomer. Demikian juga dengan aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester. Agar Anda lebih memahami, pelajarilah contoh-contoh berikut.

Etoksi etana 2-metil-1-propanol butanol

Senyawa eter dan alkohol tersebut berisomer gugus fungsi karena sama-sama memiliki rumus kimia C4H10O.

butanal 2-metil-propanal butanon

Senyawa aldehid dan keton tersebut berisomer gugus fungsi karena sama-sama memiliki rumus kimia C4H8O.

Asam butanoat Asam 2-metil-Propanoat metil etil

Senyawa asam karboksilat dan ester tersebut berisomer gugus fungsi karena sama-sama memiliki rumus kimia C4H8O2.

Catatan Kimia :

Senyawa-senyawa yang rumus kimia dan gugus fungsinya sama, tetapi struktur molekulnya berbeda disebut isomer posisi.

D. Identifikasi Senyawa Karbon

1. Alkohol dan Eter

Pada umumnya alkohol memiliki titik didih yang tinggi. Hal ini disebabkan alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul.

Ikatan hidrogen antarmolekul pada molekul etanol
Gambar 8. Ikatan hidrogen antarmolekul pada molekul etanol.
Dengan bertambahnya rantai karbon, titik didih alkohol menjadi semakin tinggi sehingga menyebabkan kelarutan dalam air menurun.

Tabel 8. Titik didih beberapa senyawa alkohol (1 atm)

Alkohol
Titik Didih (°C)
Massa jenis (g/cm3)
Kelarutan dalam air (mol/100 g air pada 20 °C)
Metanol

0,79
Tidak terhingga
Etanol

0,79
Tidak terhingga
Propanol

0,80
Tidak terhingga
Butanol

0,81
0,11
Pentanol

0,82
0,030
Heksanol

0,82
0,058
Sumber: Organic Chemistry, 1996

Senyawa eter memiliki titik didih lebih rendah jika dibandingkan dengan alkohol. Hal ini disebabkan karena molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen.

Tabel 9. Titik Didih Beberapa Senyawa Eter (1 atm)

Eter
Titik Didih (°C)
Dimetil eter
-24
Dietil eter
34,6
Dipropil eter
90,1
Sumber: Organic Chemistry, 1996

Alkohol dan eter dapat dibedakan melalui reaksi dengan logam Na.


Alkohol : R – OH + Na → R – ONa + 1/2 H2

reaksi eter dengan logam

2. Aldehid dan Keton

Aldehid tidak dapat membentuk ikatan hidrogen seperti halnya alkohol sehingga pada senyawa yang memiliki massa molekul yang sebanding, titik didih aldehid lebih rendah dibandingkan alkohol.

Tabel 10. Titik Didih Beberapa Senyawa Aldehid (1 atm)

Aldehid
Titik Didih (°C)
Metanal
56,2
Propanal
79,6
Butanal
102,4
Sumber: Organic Chemistry, 1996

Keton memiliki titik didih yang hampir sama dengan aldehid.

Tabel 11. Titik Didih Beberapa Senyawa Keton (1 atm)

Keton
Titik Didih (°C)
Propanon (Aseton)
56,2
2-butanon
79,6
3-pentanon
102,4
Sumber: Organic Chemistry, 1996

Bagaimanakah cara membedakan aldehid dan keton? Untuk mengetahuinya lakukanlah kegiatan berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 6 :

Identifikasi Aldehid dan Keton

Tujuan :
Mengidentifikasi aldehid dan keton dengan pereaksi Fehling dan Tollen’s

Alat dan Bahan :
1. Penangas air
2. Tabung reaksi
3. Gelas ukur
4. Pipet tetes
5. Formaldehid
6. Aseton
7. Pereaksi Fehling
8. Pereaksi Tollen’s

Langkah Kerja :
  1. Masukkanlah 2 mL formaldehid ke dalam tabung reaksi pertama. Pada tabung reaksi yang berbeda tambahkan 2 mL aseton.
  2. Tambahkan 3 tetes pereaksi Fehling ke dalam masing-masing tabung reaksi tersebut.
  3. Panaskan tabung reaksi dengan mengunakan penangas air pada suhu 60 °C.
  4. Lakukan langkah pada no. 1 dan 2 dengan mengganti pereaksi Fehling dengan pereaksi Tollen’s.
  5. Amati perubahan yang terjadi.
Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Bagaimana hasil reaksi formaldehid dengan pereaksi Fehling dan pereaksi Tollen’s?
  2. Bagaimana hasil reaksi aseton dengan pereaksi Fehling dan pereaksi Tollen’s?
Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.

Sebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akan digunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.

Pereaksi Fehling mengandung ion Cu+ dalam larutan basa. Ketika aldehid direaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan, aldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat, sedangkan pereaksi Fehling akan tereduksi membentuk endapan merah bata Cu2O.
pereaksi Fehling aldehid asam karboksilat

Ketika keton direaksikan dengan pereaksi Fehling dan dipanaskan tidak akan terjadi reaksi.

Pereaksi Tollen’s diperoleh dengan cara melarutkan AgNO3 ke dalam larutan amonia yang menghasilkan senyawa kompleks [Ag(NH3)2]+  Ketika pereaksi Tollen’s dipanaskan dengan aldehid pada tabung reaksi, aldehid akan teroksidasi dan kompleks [Ag(NH3)2]+ tereduksi menjadi logam perak.
reaksi tes cermin perak

Reaksi ini biasa disebut dengan tes cermin perak.

Keton tidak bereaksi dengan pereaksi Tollen's.

3. Asam Karboksilat dan Ester

Asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen yang kuat sama seperti alkohol sehingga memiliki titik didih yang tinggi. Pada senyawa dengan massa molekul yang sebanding, titik didih asam karboksilat hampir sama dengan alkohol.

Tabel 12. Titik Didih Beberapa Senyawa Asam Karboksilat (1 atm)

Asam Karboksilat
Titik Didih (°C)
Asam metanoat
31,5
Asam etanoat
57
Asam butanoat
120

Jika dibandingkan dengan asam karboksilat, ester memiliki titik didih yang rendah.

Tabel 13. Titik Didih Beberapa Senyawa Ester (1 atm)

Ester
Titik Didih (°C)
Metil metanoat
31,5
Metil etanoat
57
Etil butanoat
120

Salah satu kegunaan ester adalah sebagai bahan pewangi. Bagaimanakah cara membuat ester? Lakukanlah kegiatan berikut.

Percobaan Kimia Sederhana 8 :
Esterifikasi

Tujuan :
Pembuatan ester dari alkohol dan asam karboksilat

Alat dan Bahan :
1. Pipet tetes 
2. Gelas ukur 
3. Tabung reaksi 
4. Gelas kimia 
5. Penangas air
6. Etanol
7. Asam asetat (H3COOH)
8. Natrium bikarbonat (NaHCO3)
9. Asam sulfat (H2SO4)

Sebelum memulai percobaan carilah informasi mengenai senyawa yang akan digunakan, meliputi sifat kimia senyawa, cara penggunaan, dan penanganannya.

Langkah Kerja :
  1. Tambahkan 2 mL etanol kepada 1 mL asam asetat pekat dalam tabung reaksi.
  2. Tambahkan 3 tetes asam sulfat pekat.
  3. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit.
  4. Pindahkan campuran ke dalam gelas kimia yang telah berisi larutan natrium bikarbonat.
Jawablah pertanyaan berikut untuk menarik kesimpulan.
  1. Bagaimana aroma dari hasil reaksi dibandingkan reaktan?
  2. Senyawa apakah yang terbentuk pada reaksi tersebut?
Kerjakanlah secara berkelompok dan diskusikanlah hasil yang Anda peroleh.

Bandingkanlah kesimpulan yang Anda peroleh dengan penjelasan berikut.

Pada saat etanol ditambahkan kepada asam asetat maka akan terbentuk ester yang memiliki wangi yang khas. Hal ini dipercepat dengan adanya katalis asam sulfat pekat. Reaksi ini dikenal dengan nama esterifikasi.

esterifikasi

Catatan Kimia :


Gasohol

Saat ini, Indonesia telah mengembangkan jenis bahan bakar otomotif baru yang merupakan campuran antara bensin dan etanol yang menghasilkan bahan bakar dengan kualitas tinggi. Gasohol BE-10 yang diluncurkan oleh BPPT merupakan campuran antara bensin (90%) dan bioetanol (10%). Bioetanol ini diperoleh dari tanaman berpati seperti singkong yang banyak dijumpai di seluruh wilayah Indonesia. Dari sumber nabati ini dapat diproses menjadi sumber energi alternatif yang ramah lingkungan. Sumber: www.bbpt.go.id

4. Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa turunan alkana yang satu atau lebih atom hidrogennya diganti oleh unsur halogen.

Tabel 14. Titik Didih Beberapa Senyawa Haloalkana (1 atm)

Haloalkana
Titik Didih (°C)
Wujud pada 25 °C
Klorometana
-24
Gas
Kloroetana
12
Gas
Bromometana
3
Gas
Bromoetana
38
Cair
Iodometana
42
Cair
Iodoetana
72
Cair
Sumber: Organic Chemistry, 1996

Haloalkana dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alkohol.

CH3CH2CH2Br(aq) + H2O(l) → CH3CH2CH2OH(aq) + HBr(aq)
bromometana                                propanol

E. Kegunaan Senyawa Karbon

Senyawa alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, dan ester dapat ditemukan secara alami ataupun dengan cara sintesis di laboratorium. Senyawa-senyawa karbon ini memiliki beberapa kegunaan, berikut ini adalah kegunaan senyawa-senyawa karbon tersebut.

1. Kegunaan Alkohol

Metanol merupakan alkohol yang paling sederhana, memiliki titik didih 64,7 °C. Metanol dikenal sebagai wood alcohol. Metanol digunakan untuk pembuatan metanal (formaldehid) dan bisa digunakan sebagai pelarut. Metanol bersifat racun, pada dosis yang rendah dapat menyebabkan kebutaan dan pada dosis yang tinggi dapat menyebabkan kematian. Etanol digunakan pada minuman, seperti bir dan anggur. Etanol juga dicampur dengan bensin (gasoline) menghasilkan campuran yang dinamakan “gasohol” yang dapat digunakan sebagai bahan bakar. Etanol digunakan juga sebagai pelarut pada minyak wangi dan sebagai zat antiseptik.

Etilen glikol merupakan komponen penting untuk pendingin dan zat antibeku pada kendaraan. Etilen glikol digunakan juga pada pembuatan polimer. Gliserol dapat diperoleh dari lemak, digunakan sebagai pelumas, kosmetik, dan bahan makanan. Ketika direaksikan dengan asam nitrat dapat menghasilkan nitrogliserin yang dapat digunakan sebagai bahan peledak.

2. Kegunaan Eter

Senyawa eter yang paling banyak dikenal adalah dietil eter. Dietil eter digunakan sebagai pelarut dan zat anestetik (obat bius). Namun, penggunaan dietil eter sebagai zat anestetik dapat menyebabkan gangguan pada pernapasan sehingga saat ini pengunaannya digantikan oleh zat lain yang tidak berbahaya.

3. Kegunaan Aldehid

Senyawa paling sederhana dari aldehid adalah formaldehid. Formaldehid digunakan sebagai desinfektan, antiseptik, dan digunakan pada pembuatan polimer, seperti bakelit. Formaldehid juga banyak digunakan sebagai pengawet untuk spesimen biologi.

4. Kegunaan Keton

Senyawa keton yang banyak digunakan adalah aseton yang biasanya digunakan sebagai pelarut pada zat dan penghapus cat kuku.

5. Kegunaan Asam Karboksilat

Asam asetat yang dikenal sebagai cuka digunakan sebagai pemberi rasa asam pada makanan. Senyawa asam karboksilat lainnya, seperti asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada makanan dan minuman. Asam sitrat dan asam tartrat digunakan sebagai zat aditif pada makanan.

6. Kegunaan Ester

Pada bidang industri, senyawa ester seperti etil etanoat dan butil butanoat digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pernis. Senyawa ester juga digunakan sebagai pemberi aroma pada makanan dan minyak wangi, contohnya isoamil etanoat yang memberikan aroma pisang.

7. Kegunaan Haloalkana

Haloalkana digunakan sebagai pelarut, contohnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3). Senyawa haloalkana lainnya dapat digunakan sebagai insektisida, tetapi saat ini sudah tidak digunakan lagi karena memiliki efek negatif terhadap kesehatan.

Rangkuman :
  1. Senyawa karbon turunan alkana terdiri atas alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, dan haloalkana.
  2. Alkohol dan eter memiliki rumus umum CnH2n+2O  Gugus fungsi alkohol adalah –OH dan eter –OR. Senyawa alkohol biasanya digunakan sebagai pelarut dan zat antiseptik, sedangkan senyawa eter sering digunakan sebagai zat anestetik.
  3. Aldehid dan keton memiliki rumus umum CnH2nO. Gugus fungsi aldehid adalah Gugus fungsi aldehid dan keton adalah Gugus fungsi keton  Senyawa aldehid digunakan sebagai desinfektan dan pengawet, sedangkan keton digunakan sebagai pelarut.
  4. Asam karboksilat dan ester memiliki rumus umum CnH2nO2  Gugus fungsi asam karboksilat adalah –COOH dan ester –COOR. Senyawa asam karboksilat sering digunakan sebagai zat aditif dan pengawet, sedangkan ester digunakan sebagai pelarut dan pewangi.
  5. Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n+1X dengan X adalah unsur halogen (F, Cl, Br, I). Haloalkana
  6. dapat mengalami reaksi hidrolisis menghasilkan alkohol. Haloalkana sering digunakan sebagai pelarut dan insektisida.
Anda sekarang sudah mengetahui Karbon. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Rahayu, Imam. 2009. Praktis Belajar Kimia untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas/Madrasah Aliyah Program Ilmu Pengetahuan Alam. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, p. 194.
Next PostNewer Post Previous PostOlder Post Home