Saturday, September 14, 2013

Pengertian Asam Karboksilat, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia

Pengertian Asam Karboksilat, Sifat, Kegunaan, Isomer, Dampak, Bahaya, Pembuatan, Sintesis, Kimia - Asam karboksilat (R–CO–OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol.

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum :
asam karboksilat
Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.
contoh asam karboksilat
a. Aturan Penamaan / Tata Nama Asam Karboksilat

Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam.

Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 1.

Tabel 1. Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus
Nama Trivial
Nama IUPAC
H–COOH
Asam format
Asam metanoat
CH3–COOH
Asat asetat
Asam etanoat
CH3–CH2–COOH
Asam propionat
Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH
Asam butirat
Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH
Asam valerat
Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH
Asam kaproat
Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH
Asam enantat
Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH
Asam kaprilat
Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH
Asam pelargonat
Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH
Asam kaprat
Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :
Asam pentanoat (asam valerat)
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.
gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik
Contoh Soal Penamaan Asam Karboksilat (1) :

Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.
asam 4–etil–2–metilheksanoat
Jawaban :

Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat.

Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut adalah

IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat. Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 2. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel.

Tabel 2. Tata Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Rumus Struktur
Nama Trivial
Nama IUPAC
HOOC–COOH
Asam oksalat
Asam etanadioat
HOOC–CH2–COOH
Asam malonat
Asam propanadioat
HOOC–(CH2)2–COOH
Asam suksinat
Asam butanadioat
cis–HOOC–CH=CH–COOH
Asam maleat
Asam cis–butenadioat
trans–HOOC–CH=CH–COOH
Asam fumarat
Asam trans–butenadioat
HOOC–(CH2)4–COOH
Asam adipat
Asam heksanadioat

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.
Asam sitrat
b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.
Struktur dimer dari asam asetat
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.

Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.
Kegunaan asam karboksilat
Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat.
Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 3.

Tabel 3. Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa
Titik Beku (°C)
Titik Didih (°C)
Format
8
100,5
Asetat
16,6
118
Propionat
–22
141
Butirat
–6
164
Valerat
–34
187
Kaproat
–3
205
Laurat
44
225
Miristat
54
251
Palmitat
63
269
Stearat
70
287

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks), dan membasmi hama.

Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.

Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur, penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.

Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan karat pada besi.

c. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.

1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya :

3R–CH2OH + 2Cr2O72– + 16H+ → 3R–COOH + 4Cr3+ + 11H2O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya :

R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl

Percobaan pembuatan cuka di laboratorium
Gambar 2. Percobaan pembuatan cuka di laboratorium.
Contoh Soal Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air (2) :

Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam pelarut air dan di dalam benzena?

a. asam pentanoat
b. asam 2–metilbutanoat
c. asam 3–metilbutanoat
d. asam 2,2–dimetil propanoat

Pembahasan :

Makin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2–dimetil propanoat) makin kurang kepolaran. Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat.

Vitamin C

Prioritas pengembangan kimia organik pada abad ke–20 hanya pada zat yang bersumber dari alam. Zat-zat tersebut dinamakan produk alami, yang pertama kali digunakan tanpa pengetahuan komposisi kimianya. Seperti vitamin C yang berasal dari buah lemon dan sitrus lainnya, baru diketahui struktur kimianya pada tahun 1933. Struktur vitamin C adalah senyawa organik asam karboksilat, yaitu asam askorbat, dengan struktur molekul seperti berikut.

Pada saat struktur kimia vitamin C diketahui, Kimiawan Organik berusaha mensintesis senyawa tersebut. Pada tahun 1933, sintesis vitamin C dapat dilakukan secara lengkap. Sintesis vitamin C dari glukosa lebih murah daripada mengekstraknya dari sitrus atau sumber alami lainnya.
Vitamin C
Di seluruh dunia, lebih dari 80 juta pon vitamin C disintesis setiap tahunnya. Perbedaan yang dihasilkan dari hasil sintesis dan dari bahan alami, seperti jeruk, terletak pada banyaknya zat lain selain vitamin C yang terkandung dalam jeruk. Namun pada dasarnya, keduanya sama. (Sumber: Chemistry (Mc Murry, J and Fay, R), 2001.)

Anda sekarang sudah mengetahui Asam Karboksilat. Terima kasih anda sudah berkunjung ke Perpustakaan Cyber.

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

No comments:

Post a Comment

Berkomentarlah secara bijak. Komentar yang tidak sesuai materi akan dianggap sebagai SPAM dan akan dihapus.
Aturan Berkomentar :
1. Gunakan nama anda (jangan anonymous), jika ingin berinteraksi dengan pengelola blog ini.
2. Jangan meninggalkan link yang tidak ada kaitannya dengan materi artikel.
Terima kasih.

Search